Перші контрактові торги відбулись у будинку магістрату, що стояв раніше на Подолі, приблизно між нинішнім пам'ятником Г. Сковороді та Гостиним двором. Невдовзі неподалік, на Покровській вулиці (№ 4) було зведено Старий Контрактовий будинок. А після жахливої пожежі 1811 р., що знищила практично весь Поділ, у 1815–1817 рр. побудували новий Контрактовий дім на Контрактовій же площі. Проєкт цієї будівлі розробив архітектор В. Гесте, будівництвом керував А. Меленський. Функціонально будинок призначався для проведення контрактових ярмарків. З цією метою середні частини поверхів відведено під колонні зали: для укладання контрактів (перший поверх), проведення зборів і концертів (другий поверх). Головний південний фасад цього зведеного у класичному стилі двоповерхового цегляного будинку з боку площі оформлено чотириколонним портиком, увінчаним трикутним фронтоном. Існуюча споруда є лише правим крилом задуманого, але не завершеного ансамблю.

З новим Контрактовим будинком пов'язано чимало важливих подій економічного, культурного та громадського життя міста. Під час ярмарків товари, що привозили на продаж, складували на площі перед Гостиним двором у тимчасових балаганах, а найкращі — у Контрактовому будинку. На його горішньому поверсі торговельні крамниці стояли уздовж стін з обох боків, посередині утворювалася простора зала, де ставили лави, на яких торгові люди вели переговори про справу й укладали угоди. Весь перший поверх також було віддано під крамниці, причому з обох боків від входу у великих світлих залах розміщувалися торговці з найбагатшим товаром. Контракти відкривалися зранку, а увечері, як правило, влаштовували бенкети. Контрактовий будинок був для дворянства місцем проведення зібрань і виборів предводителів. З 1838 р., коли було засновано Будинок дворянського зібрання, Контрактовий будинок виконував роль купецького клубу. Тут також влаштовували сільськогосподарські виставки краю (до 1880-х рр.). Закінчувалися ці виставки святкуванням, на якому учасникам вручали похвальні листи та медалі.

У Контрактовому будинку відбувалися концерти, розігрувались лотереї з благодійною метою, влаштовувалися урочисті прийоми, проходили бали та маскаради. Будинок відвідували видатні особистості, зокрема, «на контрактах» бували О. Пушкін, Т. Шевченко, М. Гоголь, О. де Бальзак. Останній, зокрема, згадує: «Я бачив північний Рим, місто православ’я з 300 церквами, багатствами Лаври, святої Софії, степів. Маємо тут цікавий союз розкоші та мізерії. Такий спектакль дає Київ... Протягом 15 або 20 днів контрактів (ярмарку) до Києва приїздять з усіх кутів Росії, буває такий рух у справах, забавах, що неможливо описати...». Про сукні киянок він, між іншим, зауважує: «Молоді дами бувають на балах у сукнях королівської розкоші, далеко більшої від усього того, що можна бачити в Парижі .... вони просто руйнують чоловіків своїм вбранням». Під час ярмарків відбувалися концерти видатних артистів, зокрема виступали угорський композитор і піаніст Ф. Ліст, польські музиканти брати Г. та Ю. Венявські, скрипаль К. Ліпінський, бельгійський віолончеліст Ф. Серве, італійська співачка А. Каталані, гастролювали італійська опера, балетні трупи з Мадрида та Варшави, польські, російські, українські театральні трупи, а також музичні капели з кріпаків. У 1820-х рр. під багатоголосий та різноманітний гамір ярмарку проводили свої наради декабристи, зокрема тут були П. Пестель, С. Волконський, М. Бестужев-Рюмін, С. Трубецький, В. Давидов та ін.

У кінці XIX — на початку XX ст., коли у Києві вже існувала мережа культурних закладів, а діяльність Контрактового ярмарку поступово згасала, втрачає своє значення і Контрактовий будинок. Він використовується як приміщення для невідкладних потреб (притулок, шпиталь, виборча дільниця тощо). За радянської доби тут у різні роки розміщались Торговельна академія та Торговельний музей, різні технічні училища, навіть дирекція Театру естради. З 1988 р. (після закінчення реставрації) тут працює Українська міжбанківська валютна біржа.

Історична значущість Контрактового будинку, його досконалі форми, велике містобудівне значення дають підстави віднести цю споруду до важливих пам’яток класицистичної архітектури Києва.