На північний схід від церкви Різдва Богородиці стоїть невеликий однобанний Аннозачатіївський храм (1679). З літературних джерел відомо, що перша збудована на цьому місці церква була напівдерев’яною. З неї був проритий вхід до печер.

Коли 1808 р. у стінах і фундаменті церкви з’явилися загрозливі тріщини, церкву вирішили перебудувати. Розроблений 1809 р. архітектором Олександром Якушкіним проект перебудови храму був втілений російськими майстрами В. Серіковим і П. Кукуніним. Внаслідок перебудови Аннозачатіївська церква перетворилася на прямокутний одноповерховий храм, східна частина якого закінчується напівциркульною вівтарною абсидою. Грушоподібну баню було замінено на шатрову. Після завершення відбудовних робіт церкву розписав художник І. Квятковський, а за проектом О. Якушкіна у Москві виготовлено дерев’яний одноярусний іконостас. У 1879 р. київський майстер Антоніо Россі у північно-східній частині притвору спорудив кам’яні сходи, що вели з церкви до печер. У 1881 р. за проектом архітектора П. Кудріна у Москві виготовили новий дубовий іконостас у візантійському стилі.